Poco después de la boda, Pitt demandó a la empresa Damiani International, quienes habían hecho su anillo de bodas, por vender réplicas de su modelo de diseño propio y exclusivo, llamado «Brad y Jennifer». Más que nadie, el capitán de larga data Conny Heidkamp, había hecho todo lo posible para mantener a los jugadores juntos durante los días más negros de la guerra. Jolie dijo que ella y Pitt habían tomado juntos la decisión de adoptarla. Con ella podrás consultar el correo, hacer videollamadas, compartir imágenes con amigos o ver películas con la familia. Ese mismo año tuvo un papel secundario en la película de Ridley Scott The Counselor. Su siguiente papel cinematográfico fue en el drama western del 2007 The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford, adaptación de la novela homónima de 1983, escrita por Ron Hansen, donde interpretó al famoso bandido Jesse James. The Departed en el 2006, El asesinato de Jesse James por el cobarde Robert Ford en el 2007 y A Mighty Heart en el mismo año, esta última con Angelina Jolie en el rol estelar.

↑ Caldwell, supervigo James (8 de noviembre de 2014). «Newswire: Ryder injured? ↑ Brian Ford Sullivan (13 de diciembre de 2009). «Exclusive: TNT Lands «Supernatural» Repeats». 2009 el actor obtuvo un reconocimiento por parte del Consejo de la Construcción Verde de Estados Unidos, una organización sin fines de lucro que promueve la sostenibilidad en la forma en que los edificios son diseñados, construidos y administrados. En 2021, iniciará la filmación de Babylon, nueva película de Damien Chazelle, donde formará elenco con Emma Stone y Toby Maguire; será una película basada en la transición del cine mudo al cine sonoro. La siguiente temporada no fue del todo buena: el Napoli finalizó 9° del torneo, quedó eliminado en los dieciseisavos de final de la Copa de la UEFA frente al Kaiserslautern y fuera de la Copa Italia en cuartos de final. Ni una foto con la Copa. Copa Volpi de dicho festival. Mejor dicho estilos para todos los gustos. «mejor actor». La película, a su vez, recibió trece nominaciones a los Premios Óscar y recaudó 329 millones de dólares a nivel mundial.

Es el narrador de la aclamada serie de televisión pública Rx for Survival: A Global Health Challenge de la cadena PBS, equipaciones futbol la cual aborda los problemas de salud existentes a nivel global. El diseño tuvo una gran acogida en el público, que podía adquirirla sin problemas. De manera similar, en el 2006 la pareja viajó a Haití, donde visitaron una escuela creada por la Fundación Yéle Haïti —fundada por el músico de hip hop haitiano Wyclef Jean—. Dos meses más tarde, en junio, se publicó un artículo publicitado en la revista W, donde se mostró a Pitt y a Jolie posando como pareja. Sin embargo, el cambio llegó muy tarde, ya que el 17 de noviembre, Honduras recibió a Costa Rica en San Pedro Sula, con la obligación de ganar. La distorsión y los experimentos con el cambio de rol, identidad e imagen por parte de Madonna llegarían a ser algo constante en toda su carrera. Zidane hizo un triple cambio junto a Isco y Marco Asensio. Inglourious Basterds recibió múltiples premios y nominaciones, entre las que se incluyeron ocho nominaciones a los Óscar y siete a los MTV Movie Awards, incluyendo una nominación en la categoría de Mejor actor para Pitt.

Premios Óscar, de los cuales ganó tres, incluyendo el galardón a la mejor película. Las fotos, las cuales fueron vendidas por 500.000 dólares, mostraban a Pitt, Jolie y a su hijo Maddox en una playa en Kenia. Los derechos totales alcanzaron un total de 10 millones de dólares alrededor del mundo, convirtiéndose en la imagen de una celebridad más cara de la historia. People pagó más de 4,1 millones de dólares por los derechos en Estados Unidos, mientras que la revista británica Hello! Se han producido inversiones de millones de euros que han montado equipos y en dos años han desaparecido». Por su parte, Aniston más tarde citó la toma de fotos como la evidencia de que «su conciencia y su sensibilidad habían desaparecido». Pitt confirmó que su hija tendría pasaporte namibio, y Jolie decidió mostrar las primeras fotos de Shiloh a través del distribuidor Getty Images, en lugar de permitirle a los periodistas vender fotografías clandestinas a precios muy elevados.