En el mismo año, camisetas futbol Pitt coprotagonizó el drama de Fox Glory Days e interpretó un papel de reparto en la película de televisión de HBO The Image. El actor la consideró una gran película y declaró que el papel expandiría sus horizontes. La película le dio a Pitt otra oportunidad de trabajar con el actor galés Anthony Hopkins, camisetas de futbol 2022 con quien había trabajado previamente en Leyendas de pasión. Pitt interpretó el papel de Paul Maclean en la película biográfica de 1992 El río de la vida, dirigida por Robert Redford. Pitt personificó a Tom Bishop, un operario de la División de Actividades Especiales de la CIA cuyo tutor es el personaje que interpreta Robert Redford. Comparó el trabajar con Redford con jugar al tenis, diciendo que «cuando juegas con alguien mejor que tú, entonces tu forma de jugar mejora». En la segunda equipación, un diseño de pluma de águila, distorsionada de forma creativa, se repite constantemente en tamaño creciente para generar un impacto visual.

El diseño del tanque se basó en el del modelo Mark VIII, el cual medía aproximadamente once metros de longitud y pesaba unas 28 toneladas. Con una recaudación mundial de 497 millones dólares —133 millones en Estados Unidos y 364 millones en el resto del mundo—, Troya fue el mayor éxito de taquilla de Pitt en toda su trayectoria como actor hasta ese entonces. El FIGC tomó la administración en mayo de 2006, como resultado del escándalo en la Serie A de ese mismo año y fue puesta bajo la dirección de Guido Rossi. En 1997, Pitt trabajó junto a Harrison Ford, al personificar al terrorista del IRA Rory Devany en The Devil’s Own, la primera de muchas películas en las que Pitt utilizó un acento irlandés. “En realidad, es un poco el resumen de las tendencias de esta temporada en estilismo masculino, aunque siempre acentuado”, explica. Su interpretación ha sido descrita como digna de hacer carrera, al demostrar que podía ser más que «un buen tipo con sombrero de cowboy», aunque admitió que se sintió presionado durante el rodaje.

Aunque ganó dos premios MTV Movie en 1995 por el papel, su interpretación recibió críticas negativas. La película recibió, en general, críticas positivas y se alabó a Pitt en particular. Los críticos de Star Tribune notaron que «aunque la historia parece desorganizada, la película tiene un encanto gregario, energía galopante y la gran química termonuclear de los protagonistas». El tanto fue convertido a los cuatro minutos del primer tiempo, en donde el cuadro itálico se impuso por 3 a 1 a Morning Star. Pitt también recibió la atención por una breve aparición en la película de culto True Romance donde interpretó al personaje Floyd, que alivió en gran parte la tensión del largometraje. El siguiente largometraje protagonizado por Pitt fue el drama Babel (2006), dirigido por Alejandro González Iñárritu y coprotagonizado por Cate Blanchett. En 1995, a continuación de Se7en, Pitt obtuvo un papel de reparto como Jeffrey Goines en el largometraje de ciencia ficción Doce monos, dirigido por Terry Gilliam. Tras su estreno, el filme recibió críticas tanto positivas como negativas por igual. A su vez, Deseret News comentó que el filme consolidaría la reputación de Pitt como actor protagonista.

Jim Foster, que en esa época ya había estado activo en la política gay durante diez años, tomó a mal que un recién llegado le pidiese su apoyo para una posición tan prestigiosa como supervisor de la ciudad. Durante la promoción de El club de la Lucha, Pitt dijo que el propósito de la película no era necesariamente trasladar las agresiones personales hacia otra persona, sino «tener una experiencia y ponerse a prueba uno mismo». A su vez, una periodista de The Charlestone Gazette opinó que su acento mejoraba durante el transcurso de la película. En los años cincuenta, el Partizán fue separado del Ejército Yugoslavo (JNA) y, por primera vez, el nombre del equipo fue escrito en cirílico y latino en el círculo exterior de color amarillo el escudo del club. La Real Sociedad de Fútbol «B», conocido popularmente como el Sanse, es el equipo filial del club. Encarnó a J.D., el novio ratero de Thelma —interpretada por Geena Davis— y se citó su escena romántica con ella como el momento que definió a Pitt como sex symbol.